Дело в том, что на Руси при дворах знатных людей существовали различные должности, называемые путями. Бояре любой ценой пытались получить у князя должность – путь. Например, путь сокольничий – руководство княжеской охотой, путь конюший – ответственность за княжеских лошадей и так далее. О тех, кто оказался ни на что не годен, стали говорить «непутёвый человек», то есть человек без должности.