Болотников — человек легенда, едва не захвативший стоицу.
Он стал знаменем и дворянской оппозиции, и широких народных масс. Сам он был, вероятно, мелким дворянином, но служил военным холопом у князя Андрея Телятевского (имел вотчину в Шуе, на реке Костроме). Болотников ушёл от князя, побывал в крымском и турецком плену, несколько лет трудился гребцом на турецкой галере, потом был захвачен немецким кораблём. Успел повоевать против турок на службе у австрийского императора. Выучил немецкий и итальянский языки. Побывал в Венеции, где проживал в немецком торговом подворье Фондако деи Тедески. Но все же пожелал вернуться. Болотников двинулся через Германию и Польшу в Россию. Опорным пунктом Болотникова стал город Путивль. В южных уездах скопилось множество казаков — противников Москвы. Болотников без труда собрал из казацких отрядов небольшое войско. Во главе его он и начал свой поход на Москву. Маленькая крепость Кромы сыграла важную роль. Под её стенами Болотников сосредоточил первое ядро войск, встретил армию Шуйского под начальством князя Трубецкого, разбил её и тем открыл себе кратчайшую дорогу к среднему течению Оки и даже к самой Москве. К Болотникову со всех сторон стекались все недовольные новым царем Шуйским. По своему составу это движение было разношёрстным. Активную роль в нём играли казаки, крестьяне, холопы и посадский люд. Но к войску Болотникова присоединились и отряды во главе которых стояли дворяне. Даже воеводы Путивля и Чернигова — князья Шаховской и бывший хозяин Болотникова Телятевский тоже признали его власть. Поддержали Болотникова и народы Поволжья — мордва, марийцы, чуваши. Силы восставших росли с каждым днём. После того как им удалось разбить под Ельцом правительственные войска, они без труда захватили Калугу, Тулу, Каширу, Серпухов и другие города. В своих «прелестных письмах» он сулил народу смягчение крепостного гнёта. Болотников открыто призывал низшие слои населения к борьбе против властвующих классов.
«Развращая» боярских слуг, возбуждая крестьян, завлекая казаков, стрельцов и мелких мещан, он бросал в тюрьмы воевод, грабил дома «больших бар». Он объявил войну не одному Шуйскому. Он объявил войну всей правящей царской элите. В октябре 1606 года воинство Болотникова подступило к Москве. Началась двухмесячная осада столицы. Лагерь восставших находился у села Коломенского. Мог бы Болотников взять Москву? Мог. Измена в стане Болотникова спасла царя Шуйского и его окружение. Исход решающего сражения 2 декабря 1606 г. решила измена дворянских отрядов, переметнувшихся на сторону царя Василия. Ляпуновы не захотели революции. Слишком радикальны были планы Болотникова в отношении крестьянства. Один из рязанских дворян, Прокопий, увлекая за собой другого вождя, Григория Сумбулова, перешел к Шуйскому и изъявил покорность и за себя и за товарищей по оружию. Его тут же вознаградили местом в Думе и , вероятно, поместьем Покровское (на Мере).
Болотников отступил к Калуге. Шуйский «купил» дворянство обнародовал «Уложение о крестьянах», определявшие 15-летний срок сыска беглых крестьян. Восставшим удалось вырваться из осаждённой Калуги и подойти к Туле. После неудачной попытки отравить Болотникова, подослав к нему одного из немецких врачей, царь Шуйский стал лично во главе своих войск, и скоро столица получила известие о большой победе, полученной 5 июня 1607-го года близ Каширы. «Победа» случилась благодаря предательству князя Андрея Телятевского, который увёл от Болотникова большой отряд восставших.
Поход на мятежную Тулу возглавил сам царь Василий. Три месяца длилась осада, и только благодаря вероломству Шуйского удалось захватить город. Осаждавшие затопили водою город, поставив плотины в русле соседней реки Упы. Поверив его обещаниям сохранить им жизнь, повстанцы открыли городские ворота. Царь жестоко расправился с участниками движения. Болотникова ослепили, а затем утопили в далёком Каргополе.
